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Il complesso architettonico del monastero costituisce un importantissimo palinsesto della storia urbana di Cividale, dall’età longobarda sino ad oggi ed è stato oggetto di numerose trasformazioni nel corso del tempo.
Dopo un momento di crisi dovuto alle distruzioni provocate dal terremoto del 1222, che interessarono anche il Tempietto e la chiesa del San Giovanni, il monastero, a partire dalla metà XIII secolo, ebbe un momento di particolare fulgore. Gli introiti derivanti dai vari possedimenti e dalle diverse elargizioni e quelli relativi alla concessione delle indulgenze per chi visitava il Tempietto, a seguito del ritrovamento di alcune reliquie, consentirono alle monache un rinnovamento del complesso e ampliarono la loro capacità di intervento nella vita cittadina grazie al sostegno finanziario delle varie iniziative, tra cui il rinnovamento delle mura di cinta.
Sotto la badessa Gisla de Pertica (1242-1251) le fonti attestano diversi interventi di ricostruzione o risistemazione nel monastero che interessarono la creazione di un nuovo dormitorio e alcuni lavori nel Tempietto e nella Basilica di San Giovanni, interessata da importanti rinnovamenti anche in seguito.
Nel XV secolo vari lavori dovettero interessare il convento con la ricostruzione (nel 1431) del chiostro (detto “a fundamenta dirutum”) e con l’erezione ( nel 1497) di una “fabrica cum culumnis qui videtur erecta Porticis”, forse da identificare nel lato orientale dell’odierno chiostro.
Nel Cinquecento anche altre parti del monastero vennero rinnovate ed ampliate, in particolar modo dopo il terremoto del 1511. Vi furono una serie di interventi nell’area sud occidentale e lungo il fronte della via Monastero Maggiore che portarono alla definizione dell’attuale complesso monumentale, che inglobò, verso il Natisone, anche i resti della sinagoga e fu dotato di un nuovo ingresso, di fronte al San Giovanni anche se un poco disassato, eretto nel 1522 per opera della badessa Relinta Formentini Cusano.
Tra il periodo rinascimentale e il XVIII secolo i continui lavori di sviluppo delle strutture del monastero, soprattutto verso oriente, condussero l’impianto ad occupare tutta l’area che si sviluppa sull’attuale via Monastero Maggiore, lungo la sponda del Natisone, da Piazza San Biagio e dalla porta Brossana sino giungere ad occidente all’altezza del Duomo.
Molto significativa risulta la fase di trasformazione settecentesca che interessa i primi venti anni del secolo quando sotto la direzione del capomastro Luca Andrioli molte parti del monastero sono oggetto di ricostruzioni, ampliamenti, sopraelevazioni; fra queste le parti del “dormitorio”, del refettorio e della chiesa di San Giovanni. Il dormitorio, identificabile come la “I fabbrica” citata nei documenti di cantiere corrisponderebbe all’attuale corpo ad est che divide il chiostro dall’orto.
Il refettorio è esito, nella sua attuale configurazione, della grande fase di riforma settecentesca del Monastero. Di particolare interesse risulta il soffitto decorato a stucchi e con affreschi che raffigurano l’Annunciazione e Storie di S. Scolastica e di S. Benedetto. L’impostazione stilistica degli affreschi sembra che l’anonimo autore si riferisse al Quaglio.
Negli ultimi due secoli dopo una fase di grande ascesa, anche il Monastero cividalese subì quell’involuzione che caratterizzò le altre istituzioni religiose. Non perse comunque la sua rilevanza monumentale e la sua funzione di polo urbanistico.